Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт впервые встретились в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Джон, сын президента, был известным журналистом и издателем. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein.
Их отношения развивались не на публике. Пара предпочитала уединение, избегая внимания прессы. Они вместе проводили время в Нью-Йорке, часто гуляли с собакой Джона. Иногда их видели катающимися на роликах по городским улицам.
Через несколько лет, в 1996 году, они поженились. Церемония была тайной, прошла на отдаленном острове. Лишь несколько близких людей присутствовали на ней. Этот брак объединил два разных мира — американскую политическую династию и индустрию высокой моды.
Их союз привлекал огромное внимание средств массовой информации. Фотографы постоянно охотились за кадрами пары. Несмотря на это, они старались сохранять нормальную жизнь. К сожалению, их история трагически оборвалась в 1999 году в авиакатастрофе.